Pevnosť Mileševac, ktorá sa prvýkrát spomína v roku 1444, bola pravdepodobne postavená počas vlády Štefana Vladislava na začiatku 13. storočia. Bola strategicky umiestnená pozdĺž cesty spájajúcej mestá Prijepolje a Sjenica. Pevnosť slúžila ako obranná pevnosť, ktorá strážila neďaleký Mileševský kláštor, významné srbské duchovné centrum, ktoré je od roku 1979 vyhlásené za kultúrnu pamiatku mimoriadneho významu v Srbsku.
V roku 1465 pevnosť padla do rúk Osmanov, ktorých záznamy potvrdzujú význam pevnosti. Osmani v jej múroch dlhší čas ponechali posádku a pevnosť sa od 17. storočia nazývala Hisardžik. Dedina, v ktorej sa pevnosť nachádza, si aj po skončení osmanskej nadvlády zachovala toto meno a stala sa tak súčasťou ich dedičstva pod názvom Hisardžik.
Pevnosť, ktorá sa týčila na mohutnom skalnom útvare, sa tešila priaznivej obrane zo všetkých strán vďaka strmým a neprístupným skalám, ktoré ju obklopovali. Zvyšky pevnosti Mileševac dodnes stoja nad kláštorom ako symbol srbského stredovekého dedičstva.
