Terst dobyli Rimania v druhom storočí pred naším letopočtom, po páde Rímskej ríše ho obsadili Húni a neskôr ho striedavo spravovali Byzantínci, Karlovci a Benátčania, ako aj Rakúske cisárstvo. Na správe sa podieľal aj Napoleon Bonaparte, až napokon po prvej svetovej vojne Terst pripadol Taliansku. Rýchle zmeny viedli k rôznorodosti kultúr a vytvoreniu osobitnej zmesi obyvateľstva. Väčšinu tvorili, samozrejme, Taliani, ale s významným podielom Chorvátov, Slovincov a stále rastúcej skupiny etnicky neurčitých obyvateľov – to všetko dopĺňalo nespočetné množstvo pouličných mačiek.
Podľa anglickej cestovateľky Jan Morrisovej však mestu táto rozmanitosť prospievala. Morrisová žila v Terste v 90. rokoch 20. storočia a obyvateľstvo opisuje ako usmievavé, vďačné a bez náznaku zloby. Sú zásadoví a nikdy sa nenechajú ovplyvniť módou, verejnou mienkou ani politickou korektnosťou.
Spisovateľ Claudio Magris, ktorý sa narodil a vyrastal v Terste, opisuje atmosféru ako absurdnú, pozostávajúcu z niečoho hrdého, veľkolepého a kozmopolitného, kombinovaného s melanchóliou a trochu rezignovaným pocitom končiacej sa epochy. V knihe Mikrokosmy rozpráva z kaviarne San Marco, ktorá sa nachádza uprostred mesta vedľa parku, kde sa „medzi [ … ] gaštanmi, platanmi a jedľami rozlieva sa [tieň] ako tmavá voda, na ktorej hladine plávajú konáre a listy a v jeho jazierku miznú vtáky, ktoré sa doň ponárajú ako kamene do hlbín“.
Odvoláva sa na svojho stálicu, rakúskeho spisovateľa Hermanna Bahra, ktorý hovorieval, že sa v Terste cíti dobre, pretože v tomto meste zažíva pocit „nebyť nikde“.
Podľa Magrisa vyhovoval Terst aj írskemu spisovateľovi Jamesovi Joyceovi, možno z rovnakého dôvodu. Žil tu niekoľkokrát až do roku 1920 a živil sa vyučovaním angličtiny pre meštianske deti. Práve v Terste začal pracovať na svojom modernistickom diele Odysseus, v ktorom sa celý dej odohráva počas jediného dňa. Dej románu sa síce odohráva v Dubline, ale niektoré postavy autor určite prevzal z Terstu. Mesto zanechalo na Joyceovi aj osobnejšiu stopu, Magris cituje jeho slová: „A Terst, ach, Terst mi zjedol pečeň.“
Takmer permanentný stav nepokojov a nepredvídateľný vývoj ovplyvnil aj politickú situáciu v oblasti. Po prvej svetovej vojne preto víťazné mocnosti vložili medzi Taliansko a Balkán nárazníkový štát Fiume. Ako sme už videli, nebolo to nič platné.
Niekoľko rokov po druhej svetovej vojne prišiel na rad Terst, teda severné pobrežie Istrie. Pomery v regióne a na veľmocenskom poli sa dramaticky zmenili. V roku 1946 už vtedajší britský premiér Winston Churchill predniesol na Westminsterskej univerzite v Missouri svoj slávny prejav o železnej opone: „Od Štetína na Balte až po Terst na Jadrane bola naprieč celým kontinentom spustená železná opona.“
V januári 1947 Bezpečnostná rada OSN v rezolúcii č. 16, článok 24, oznámila vytvorenie slobodného územia Terst. Konečné rozhodnutie bolo schválené v septembri toho istého roku a zahŕňalo územie s rozlohou 738 km² s 330 000 obyvateľmi. Územie bolo rozdelené na dve polovice na základe takzvanej Morganovej línie, demarkačnej čiary, ktorá po kapitulácii Talianska viedla takmer až k rakúskym hraniciam.
Zóna A zahŕňa samotné mesto Terst a malý úsek pobrežia na severe, zatiaľ čo zóna B, hoci s rozptýlenejšou zástavbou, ale dvojnásobne väčšia, sa rozprestiera pozdĺž severného pobrežia polostrova Istria. Zónu A spravujú britské a americké jednotky v celkovom počte desaťtisíc mužov, zatiaľ čo zónu B spravujú juhoslovanské jednotky. Z toho vyplýva, že v praxi nemôže byť reč o žiadnom nezávislom štáte s vlastným aparátom.
Pokusy o vytvorenie slobodného štátu Terst rýchlo zanikli. Územie bolo rozdelené na základe vnútornej dohody medzi Talianskom a Juhosláviou v roku 1954, ktorá bola formalizovaná až oveľa neskôr tzv. osimskou zmluvou v roku 1975. Taliansko prirodzene prevzalo kontrolu nad zónou A, ktorá sa stále nazýva Terst, zatiaľ čo zóna B pripadla Juhoslávii. Po rozpade Juhoslávie v 90. rokoch 20. storočia bola táto časť rozdelená medzi slovinskú provinciu Litoral a chorvátsku oblasť Istria.
Taliansky Terst získal v rámci systému Európskej únie štatút slobodného prístavu, ktorý okrem iného zahŕňa aj znížené clá. Mesto je stále veľmi multikultúrne a zároveň dobre fungujúce, ako potvrdzuje Jan Morrisová:
Celý život som sa snažila spoznať mnohé mestá, aby som o nich neskôr mohla písať. A pochopila som, že Terst je vďaka svojej zvláštnej histórii a ošemetnej polohe jednou z najzaujímavejších turistických destinácií začiatku dvadsiateho prvého storočia. Úcta je tu stále normou, ľudia sú k sebe zdvorilí, predsudky sa držia na uzde a väčšina ľudí je aspoň navonok milá.
